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直接翻译wikipedia...
Ref: ミニスカート#日本の中高生の制服
最初にミニスカートが流行した1960年代後半〜1970年代前半にもある程度学校の制服のスカート丈が短くなった时期があったが、当时は学校の校则や年少者に対する社会の缔め付けが厳しかったこともあり、学生が制服を明らかなミニスカートに改造することはなかった。
在迷你裙开始流行的60年代后半至70年代前半期间，也曾有过一段中学制服的裙摆变短的时期，但当时校规和社会管束都很严厉，所以学生不会公然将制服改成迷你裙。
1970年代後半～1990年（平成2年）顷にかけては、制服のスカートを长くすることこそが「格好良い」とされ（スケバン・不良と呼ばれる女子生徒达はこぞって长いスカートを着用した。『なめ猫』や『スケバン刑事』などに代表されるツッパリブーム）、学生が制服のスカート丈は长めとなった。

1990年代中盤以降には、女子高生らにとってのスカート丈は「短いほどカワイイ」ものに変化し、制服のスカートは短く丈诘めしたり、ウエスト部分で折ったり、ベルトでとめるなどして、膝上20cm～40cmに短くして着用されるようになった。また、既成の制服スカートもそれまで定番であったが膝下丈から、膝丈程度となる制服が多くなった。また、スカート丈が膝上であることを规定し、膝下になると指导される学校すら出现した[要出典]。ただし、制服のスカート丈の流行には地域差も大きく、例えば大阪・神戸などでは、膝丈もしくは膝下のスカートを着用している生徒も多くみられる[2]。2005年（平成17年）には写真周刊志『FLASH』が、「制服のスカート丈が全国一短いのは新潟である」と报じて话题となった[3]。
90年代中期以后，女高中生中的潮流变成了「短裙摆更可爱」，通过缩短裙摆、折叠裙腰、用腰带固定等方法，使裙摆下沿在膝盖以上20-40cm（40cm的场合腿得多长…）。此外，既有的制服裙也大多从此前广泛使用的过膝变成了齐膝。此外还出现了规定裙摆必须高过膝盖、如果过膝会被教育的<del>绅士</del>学校（这句话没有出处）。不过制服裙摆的流行长度根据地域不同差别也很大，例如大阪神户等地，齐膝或过膝裙的学生也很多见。2005年，周刊写真杂志『FLASH』的报道称「新潟制服裙短全国第一」一时成为话题。
补充：
上述维基百科条目里并未提及90年代以来短制服裙潮流背后的原因，不过我不太同意
@Hwywin
答案中「ACG文化潜移默化」的观点。
首先，日本漫画&动画文化的规模确实比其他任何一个国家都要大，但给人感觉却始终是一种亚文化，对社会主流的影响力比较有限（那些受众广泛的国民动画都不怎么会宣扬女子高生制服这种fetish的，也就宫崎监督暗地里宣扬一下lolicon（嘘））。
其次，女中学生们中的fashion style和宅男向ACG作品中的塑造的女中学生形象是截然不同的，关于所谓的「Gal Fashion」可以参考ギャル这篇条目。

70年代后半到90年期间，受到不良女生热潮的影响，人们开始认为长制服裙很酷，学生也会将裙摆接长。
（从动漫画作品里得到的印象：不良女生们会将裙摆接长到盖至脚面的长度，“女番刑警”这样的作品也大大推动了社会对最炫不良风的关注。顺带一提这部作品还促生了日本的第二次悠悠球热潮……）&lt;img src="https://pic2.zhimg.com/58b41641e647eaf668f2ee95e0a1239d_b.jpg" data-rawwidth="585" data-rawheight="640" class="origin_image zh-lightbox-thumb" width="585" data-original="https://pic2.zhimg.com/58b41641e647eaf668f2ee95e0a1239d_r.jpg"&gt;

凉快又好看。

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